الكحولات و الايثرات و الاميدات

تُعدُّ الكيمياء العضوية أحد الفروع الواسعة للكيمياء العامة، والتي تتضمن مركّباتٍ لا تُعدُّ ولا تُحصى. في مقالنا هذا سنستعرض أحد أهم المركبات، والزمر العضوية وهي الكحولات و الايثرات و الاميدات والتي لها استخداماتٌ عديدةٌ في صناعاتنا اليومية.

الكحولات (بالإنكليزية Alcohols) هي عبارةٌ عن زمرة مركبات كيميائية عضوية، تتميّز باحتوائها على جذر هيدروكسيل (-OH) واحد أو أكثر، مرتبط مع ذرة كربون ضمن سلسلةٍ هيدروكربونيةٍ محددة (زمرة ألكيلية يُرمز لها R في المركبات الكيميائية). يمكن اعتبار الكحولات على أنها مركباتٌ مُشتقةٌ من الماء (H20)، وذلك باستبدال جُزيئة الهيدروجين فيها بزمرة ألكيلية R. على سبيل المثال مركب الإيثانول (أو الكحول الايتيلي) يتألف من زمرة ألكيلية (هي الإيتيل ―CH2CH3)، وزمرة هيدروكسيلية (-OH) مرتبطة معها.

تُقسم الكحولات وفقًا لكيفية ارتباط زمرة الهيدروكسيل مع الزمرة الألكيلية إلى ثلاثة أنواعٍ هي: الكحولات الأولية، والثانوية، والثالثية. والتي تختلف عن بعضها البعض بالصفات الكيميائية والفيزيائية، وفيما يلي تفصيلٌ لكل نوعٍ:

في زمرة الكحولات الأولية (Primary alcohols) تكون ذرة الكربون المُرتبطة مع زمرة الهيدروكسيل متصلةً بزمرةٍ ألكيليةٍ واحدة (أي مرتبط مع سلسلةٍ كربونيةٍ واحدةٍ) ومن أمثلتها: الإيتانول والبروبانول، والميتيل بروبانول. يجب التنويه إلى أن طول السلسلة المرتبطة مع ذرة كربون زمرة الهيدروكسيل غير مهمٍ، بمعنى أن الكحول يبقى أوليًّا، مهما كان طول السلسلة الكربونية المتصلة مع ذرة الكربون، طالما أن هذه السلسلة واحدة.

تتميّز زمرة الكحولات الثانوية (Secondary alcohols) بارتباط ذرة الكربون المتصلة بزمرة الهيدروكسيل مع زمرتين ألكيليتين (أي مرتبط مع سلسلتين كربونيتين منفصلتين بروابطَ مختلفةٍ)، ومن أمثلتها: بروبان-2-ول، وبوتان-2-ول (يشير الرقم إلى رقم ذرة الكربون التي ترتبط معها الزمرة الكحولية أو الهيدروكسيلية.)

في الكحولات الثالثية (Tertiary alcohols) تكون ذرة الكربون المرتبطة مع زمرة الهيدروكسيل متصلةً بثلاث زمر ألكلية (ثلاث سلاسل كربونية مختلفة، أي أن جميع روابطها مشغولة)، منها: 2-ميتيل بروبان-2-ول، و2-ميتيل بوتان-2-ول.

بشكلٍ عام فإن وجود زمرة الهيدروكسيل في المركبات الكحولية يُعطيها صفةً قطبيةً مميّزةً، بالتالي بإمكان الكحولات بجميع أصنافها، أن تشكل روابطًا هيدروجينيةً مع نفسها ومع المركبات الأخرى. هذه الرابطة الهيدروجينية تجعل من الكحولات ذات قابلية انحلال عالية في الماء، أكثر من معظم المركبات الهيدروكربونية (أي المركبات العضوية التي تتألف من سلاسل ذرات الهيدروجين والكربون فقط.)

كما أن وجود زمرة الهيدروكسيل والروابط الهيدروجينية يرفع من درجة غليان الكحولات بشكلٍ ملحوظٍ إلى درجاتٍ أكبر من المركبات الهيدروكربونية التقليدية، ومركبات الإيثر. على سبيل المثال تبلغ درجة غليان الإيتانول 79 درجة سيليزيوس، في حين أن درجة غليان مركب الهيدروكروبن المماثل (من حيث عدد ذرات الكربون) هي 70 درجة سيليزيوس.

الايثرات  (بالإنكليزية Ethers) هي إحدى زمر المركبات العضوية المميزة، والتي تتألف بشكلٍ رئيسيٍّ من ذرة أوكسجين مرتبط مع زمرتي ألكيل، وهي في ذلك تشبه زمرة الكحولات، غير أن ذرة الكربون في زمرة الهيدروكسيل يُستعاض عنها في زمرة الايثرات بزمرةٍ أليكليةٍ (سلسلة كربونية.)

للايثرات الصيغة الكيميائية العامة التالية: R-O-R'، حيث تُشير كلٌّ من R و R' إلى الزمرة الألكيلية المرتبطة مع ذرة الأكسجين، ويمكن أن تكون الزمرتان متشابهتين أو مختلفتين، من أبرز مركبات زمرة الايثرات هو الإيثوكس إيثان (ethoxyethane) ودي إيثيل ايثر (diethyl ether.)

تتميز الايثرات برائحتها ولونها الشفاف، وتتصف الايثرات بأنها أقل كثافةً، وذات انحلاليةٍ في الماء، ودرجة غليان أقل من نظيرتها الكحولات. تتمتّع الايثرات بثباتها الكيميائي وضعف النشاط التفاعلي؛ لذلك فإنها تمثّل مُرشّحًا مثاليًّا كمُحلّات للمواد الدسمة، والزيوت، والمركبات الشمعية، والعديد من المركبات العضوية الأخرى.

تُستخدم بعض الايثرات في حالتها الغازية كمبيداتٍ حشريةٍ، وفطريةٍ، ومطهّراتٍ في الكثير من الاستخدامات الزراعية. كما أن للايثرات أهميةً طبيةً كبيرةً، سيّما في مجال التخدير، فقد استُخدم الايثر كأحد المواد المخدّرة في الجراحة منذ عام 1842.

الأميدات (بالإنكليزية Amides) هي مركباتٌ عضويةٌ تتميّز باحتوائها على زمرة الأميد، وهي زمرةٌ مركّبةٌ تتألف من زمرتين فرعيتين هما: زمرة الأمين (وصيغتها العامة –NR′R″)، وزمرة الكربونيل (وصيغتها العامة RC=O)، للأميدات الصيغة العامة التالية: RC(=O)NR′R″، حيث الجذور R وR' وR” هي جذور ألكيلية.

يمكن اعتبار زمرة الأميدات مركباتٍ مشتقةً من حمض الكربوكسيل (صيغته RC(=O)OH) وذلك باستبدال الزمرة الهيدروكسيلية فيه، والتي هي (OH-) بزمرة الأمين( –NR′R). ومن الأمثلة الشائعة عن المركبات الأميدية هي البنزاميد (C6H5–CONH2)، والأسيتاميد (H3C–CONH2.)

تُصنّف الاميدات إلى: أولية، وثانوية، وثالثية، وذلك تِبعًا لتصنيف زمرة الأمين المرتبطة بها، والتي قد تكون أمينًا أوليًّا –NH2 أو ثانويًّا –NHR أو ثالثيًّا –NRR′، حيث تمثّل R وR' سلاسل كربونية.

تتميّز كل الاميدات بأنها صلبةٌ في درجة حرارة الغرفة (باستثناء الميثان أميد والذي يكون سائلًا)، كما أن وجود الروابط الثنائية الزمرة الأمينية، يُعطي الاميدات قدرةً كبيرةً على تشكيل الروابط الهيدروجينية، وهذا في الواقع ما يعطي المركّبات الصغيرة خاصيّة الذوبان في الماء، على الرغم من أن انحلال الأميد في الماء، يتطلّب أولًا تطبيق حرارة، من أجل تفكيك الرابطة الثنائية في الزمرة الأمينية.

تُستخدم الاميدات بشكلٍ أساسيٍّ في تركيب المواد الصناعية مثل النايلون، وكمحاليل للمركبات العضوية (مثل الديميتيل فروم أميد Dimethylformamide)، والجدير بالذكر أيضًا أن الاميدات تدخل في تركيب العديد من المواد الكيميائية، التي تنتجها النباتات وتدخل في صناعة الكثير من المركبات الدوائية.

وهكذا تعرفنا على كل من الكحولات و الايثرات و الاميدات واطلعنا على تركيبتها، وخصائصها الكيميائية، وأهم استخداماتها في مختلف مجالات الحياة.