هاليدات الألكيل و هاليدات الأريل
علم الكيمياء من العلوم المهمة في حياتنا ويحتوي على العديد المصطلحات والمفردات الكيميائية، وفي هذا المقال سنتحدث عن فئةٍ من المركبات تسمى هاليدات الألكيل والأريل، وهي من المواد الأولية الهامة لتحضير الكثير من المركبات العضوية.
هاليدات الألكيل
هي مجموعةٌ من المركبات العضوية المشتقة من الألكانات مثل الميثان أو الإيثان، تستبدل فيها ذرة هيدروجين بذرة هالوجين مثل الكلور أو الفلور أو البروم أو اليود، والصيغة العامة لها هي R-X حيث يكون:
- R: جذر الألكيل.
- X: الهالوجين مثل الفلور و الكلور والبروم واليود وهي المجموعة الوظيفية في هاليدات الألكيل.
تنقسم هاليدات الألكيل إلى فئاتٍ مختلفةٍ تبعًا لتوضع ذرات الهالوجين على سلسلةٍ من ذرات الكربون، وهي:
- هاليدات الألكيل الأولية: في هذا النوع، ترتبط ذرة الكربون المرتبط بذرة الهالوجين مع جذر ألكيل واحد فقط.
- هاليدات الألكيل الثانوية: ترتبط ذرة الكربون المرتبط بذرة الهالوجين مباشرةً مع جذرَي ألكيل اثنين.
- هاليدات الألكيل الثالثية: ترتبط ذرة الكربون التي تحمل ذرة الهالوجين مباشرةً مع ثلاثة جذور ألكيلية.
تسمية هاليدات الألكيل
هناك نوعان للتسمية، وهما:
التسمية الشائعة
يكتب اسم الهاليد ثم اسم الألكيل حسب عدد ذرات الكربون، فمثلًا في تفاعل غاز الكلور Cl2 مع الإيثان C2H6، يسمى الناتج بالكلورو إيثان (Chloroethane) ذي الصيغة C2H5Cl أو C2H5Cl.
التسمية النظامية
نتبع الخطوات التالية:
-
نبحث عن أطول سلسلةٍ كربونيةٍ تحتوي على الهالوجين.
-
الترقيم من أقرب طريقٍ لتفرع الهالوجين عن ذرة الكربون.
-
يجب مراعات الترتيب الأبجدي عند كتابة الاسم؛ فعندما تحتوي السلسلة الكربونية على الكلور في بدايتها والبروم في نهايتها، علينا أن نبدأ الترقيم من البروم؛ لأن حرف B قبل C وتسمية الهالوجينات على وزن هالو.
-
عند وجود تفرعٍ متكررٍ نستخدم كلمة ثنائي أو ثلاثي وعلى هذا النحو مع كتابة أرقام ذرات الكربون الحاملة. .
ترتبط العديد من المركبات العضوية ارتباطًا وثيقًا بالألكانات، ويتم تحضير هاليدات الألكيل عن طريق استبدال ذرة كربون أو أكثر من ذرات الهيدروجين بواسطة ذرات الهالوجين لتكوين الهاليد العضوي في ظروفٍ مناسبةٍ، وتتألف الأسماء الشائعة لهاليدات الألكيل من جزأين؛ يكون الجزء الأول اسم مجموعة الألكيل حسب عدد ذرات الكربون، والثاني اسم الهاليد.
ومن الأمثللة على ذلك:
- بروميد الأيزو بروبيل (Isopropyl Bromide) أو 2- برومو بروبان (2-Bromopropane)، أو كما يُعرف أيضًا باسم 2- بروبيل البروميد (2-Propyl Bromide) ذي الصيغة الكيميائيّة CH3CHBrCH3 أو C3H7Br.
- كلوريد الأيزوبروبيل (Isopropyl Chloride) ذي الصيغة C3H7Cl أو بتعبيرٍ آخر.
خصائص هاليدات الألكيل
- تتميز بالقطبية حيث تكون ذرة الكربون ذات شحنةٍ موجبةٍ جزئية والهالوجين بشحنةٍ سالبةٍ جزئية.
- تقل القطبية تبعًا لنوع الهالوجين كلما اتجهنا إلى أسفل مجموعة الهالوجينات.
- تمتاز هاليدات الألكيل بدرجات غليانٍ أعلى بكثيرٍ من درجات غليان الألكانات الموافقة لها.
- كلما زادت الكتلة الجزيئية تزداد درجة الغليان.
- لا تذوب هاليدات الألكيل في الماء لقطبيتها المنخفضة.
- قابلة للذوبان في معظم المذيبات العضوية. .
هاليدات الأريل
كلمة أريل (Aryl) تعني حلقة عطرية (البنزين)، وكلمة هاليد تعني نوعًا من أنواع الهالوجين، وهاليدات الأريل هي عبارةٌ عن مركباتٍ عضويةٍ تتكون من هالوجين كالفلور والكلور والبروم واليود مرتبط مع حلقة البنزين أو مجموعة أروماتية أخرى، وتتم التسمية بترقيم حلقة البنزين لإعطاء أقل رقمٍ لكل موقعٍ حسب الترتيب الأبجدي بحيث يكون أقل رقمٍ للذرة التي تأتي أولًا، وصيغتها العامة Ar-X..
استخدامات هاليدات الألكيل في حياتنا
تستخدم هاليدات الألكيل في الكثير من الاستخدامات والتطبيقات في حياتنا اليومية، ومن أهم وظائفها المستخدمة:
- الكلوروميثان مركبٌ كيميائيٌّ عديم اللون وهو غازٌ سامٌّ وقابلٌ للاشتعال يتم استخدامه كمبيدٍ حشريٍّ ومذيبٍ في التفاعلات الكيميائية ومخدرٍ في مجال الطب، ويدخل في صناعة البوليمرات وصناعة الوقود.
- ديكلوروميثان وهو مركبٌ كيميائيٌّ عديم اللون غير قابلٍ للذوبان في الماء يتم استخدامه كمزيلٍ للشحوم، وكمذيبٍ عضويٍّ، ويستخدم في تشغيل الكثير من الآلات.
- تستخدم الهاليدات الألكيلية في المختبرات كمركباتٍ وسيطية تركيبية.
- تدخل الهاليدات الألكيلية في في صناعة المحاليل المعقمة لقدرتها على القضاء على الميكروبات.
- تستخدم الهاليدات الألكيلية في عملية إطفاء الحرائق.
- يستخدم رابع كلوريد الكربون للكشف عن النيوترونات.
- تستخدم كمذيباتٍ في كثيرٍ من التفاعلات الكيميائية.
- تعد مزيلاتٍ للطلاء.
- تستخدم مركبات الكلوروفلوروكربون (Chlorofluorocarbon) في صناعة المواد التي تضخ في أنابيب التبريد في المكيفات والثلاجات، وتستخدم في تصنيع البوليسترين الموسع.
- يستخدم ثنائي كلورو الميثان (Dichloromethane) ذو الصيغة CH2Cl2 في تشكيل البلاستيك.